2004

19.03.2004
Запознавање помеѓу Кире Николовски и Иле Матеничаров. После запознавањето Иле Матеничаров по на барање на Кире Николовски е назначен за тренер на најталентираната генерацијата 1987 на ФК Пирин.
слика 1

31.03.2004
Средба и почеток на соработка  со дистрибутерот на бразилски фудбалери Димитар Иванов (Софија).
слика 1

09.10.2004
Средба Кире Николовски - Фооп Де Хан (селектор на младинската репрезентација на Холандија до 21г.)
слика 1, слика 2

2003

22.03.2003
Средба Кире Николовски – Никола Илиевски – Џиџи (Селектор на фудбалската репрезентација на Македонија). Повод за средба беше моралната поддршка за натпреварот Македонија 2-2 Англија, чиј резултат Кире Николовски го предвиде 5 месеци пред да се одигра тој меч. Друг повод беше претставувањето на планот и визијата на Кире Николовски како македонската фудбалска репрезентација да стигне до завршницата на некое европско или светско првенство.
слика 1, слика 2

30.07.2003
Кире Николовски е прогласен за најдобар во играње практичен фудбал во конкуренција на тренери и инструктори од Хрватска, Србија и Црна Гора, Босна и Херцеговина. Во натпреварот учествуваа 100 тренери и инструктори.
слика 1

30.07.2003
Кире Николовски е дел од тренерскиот тим на Open Fun Football Club(Забавна фудбалска школа за деца). Координатор на оваа школа бил Цено Александровски од Скопје
слика 1, слика 2

28.09.2003
Кире Николовски на предлог на Богуслав Стојанов е предложен за индивидуален фудбалски тренер на 10 млади македонски таленти во младинската школа на ФК Пирин(Бугарија). Во ФК Пирин останува до почетокот на 2006та година
слика 1

2002

Кире Николовски се едуцира и стекнува знаења од повеќе области од кои се издвојуваат филозофијата, психологијата и начинот за здрав живот. Оваа едукација подоцна ќе му овозможи голем прогрес во животот и во кариерата. За оваа едукација најголема помош добил од неговиот пријател Ласков Злате.
слика 1, слика 2, слика 3